По сюжету сериала, Ольга (Яна Троянова) до сих пор не может отойти от разрыва с Гришей, тот признался, что не любит ее. Но на пути Ольги появляется бизнесмен Володя (Гоша Куценко), матрасный король на джипе — мужчина дерзкий и нахрапистый, именно такие нравятся Ольге.
Почти с самого начала пара сближается настолько, что... Ольга оказывается перед Володей без лифчика, а он перед ней — полностью голым. На снегу. Володя — подгон от любящей сестры Лены (Алина Алексеева). Она родила маленького Пушкина от юного Пушкина (Филипп Ершов). И подкинула Ольге не только хлопот с малышом, но и кандидата на место Гриши.
Аня (Ксения Суркова) начинает повторять судьбу Ольги и очень рано становится матерью-одиночкой, ведь гопник Андрюха (Сергей Романович) улетел в Минск, не выдержав груза ответственности. Вокруг обескураженной Ани начинают виться другие неблагонадежные парни. Девочка топит горе в алкоголе. И все это «счастье» тоже ложится на привыкшие к нагрузкам плечи Ольги.
Также в фильме появится хромой мужик (Павел Майков), которой заселился в соседнюю квартиру и завалил общий коридор хламом. Разобраться с хамоватым соседом вызывается Юрген (Василий Кортуков). Папаша больше года в завязке и не ведется на ласковые уговоры змея-искусителя Чичи (Тимофей Зайцев). Однако сосед оказывается крепким орешком и дает отпор. Придется искать иные варианты подхода.
Исполнитель роли Тимофея, сына Ольги, Мухаммед Абу-Ризик невероятно вытянулся и уже догнал в росте маму. Не мальчик, еще не муж, но уже в том самом возрасте, когда пора начинать засматриваться на девушек. Первой в списке русско-кавказского казановы новая соседка, дочь того самого хромого беспредельщика.
Третий сезон «Ольги» отличает повышенная событийность: в каждой серии сюжет может менять ход три-четыре раза, так что не совсем понятно, в какой тупик на этот раз придут герои. И каким образом из него вообще будут выбираться.